「ニャンコ先生とはじめてのおつかい」は2013年に発表された「夏目友人帳」のOVA作品。「月刊LaLa」にて応募者全員サービスで発行されたとのこと。後に2014年2月に発売されたOVAのDVD「いつかゆきのひに」に映像特典として収録された。オリジナルストーリー。
原作：緑川ゆき、キャラクターデザイン・作画監督：田晃、脚本：大森貴弘、制作：ＮＡＳ・ブレインズ・ベース、製作：「夏目友人帳」製作委員会。
実はこの作品、「いつかゆきのひに」を見るまで全然知らなくて、映像特典として収録されているのならば短いのかなと思ったら途中にブリッジもあって、ちゃんとフルに１本分の長さがありました。秋も深く冬の声を聞こうかという頃、夏目と散歩に出たニャンコ先生。いつものごとく首に綱をつけて歩いていたのだが、トンボを追いかけ夏目を振り切って藪の中の小道に入ってしまう。この時期にトンボ？と思ったら赤トンボでしたね。赤トンボは11月霜の降りる頃まで飛んでますから不思議ではないですが、ちょっと違和感がありました。トンボを追いかけて藪に入ったニャンコ先生は飛び掛かったもののまんまと逃げられ、そこで幼い兄妹に遭遇する。この兄妹なんで二人でこんな人気のないところにいたのかは、話が進むにつれてだんだんと分かってくる。お母さんにおつかいを頼まれてお店に行く途中だったのだ。ところが幼すぎて話の要領がつかめず、一旦は逃げにかかったニャンコ先生だったが、低級妖怪たちが兄妹を狙っているのを見て捨てておくことができなかった。幼い人の子ということで猫を演じることも止め言葉をしゃべりつつ一緒に藪の小道を歩いて行くことに。
ニャンコ先生を捜す夏目と藪の中を歩くニャンコ先生はつぎつぎとメインキャラクターに出会っていく。直接ストーリーにかかわらなかったが名取周一と柊も登場。メインキャラクターで姿をみせなかったのはみすずくらい。ファンサービスの１本。
夏目貴志 / 神谷浩史
ニャンコ先生・斑 / 井上和彦
名取周一 / 石田彰
柊 / 雪野五月
田沼要 / 堀江一眞
多軌透 / 佐藤利奈
笹田純 / 沢城みゆき
藤原塔子 / 伊藤美紀
北本篤史 / 菅沼久義
西村悟 / 木村良平
ヒノエ / 岡村明美
中級妖怪（つるつる） / 松山鷹志
中級妖怪（牛） / 下崎紘史
ちょびひげ / チョー
ませんでした。。。視たいです、
特に多軌と委員長(笑)
僕も知りませんでした。「いつかゆきのひに」を借りてきて、特典映像でン？でした。
きっちり多軌と委員長出てました。この二人一緒に登場することが多くなりましたね。